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Le sommaire
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A. La Réaction de Diazotation
B. La réaction de substitution par un iodure
C. La réaction d'échange halogène-métal
D. La réaction d'addition sur le chloroformiate d'éthyle
E. La réaction de saponification

II) Protocole expérimental proposé

A. Données sur les réactifs et produits
B. Etape de Diazotation
C. La réaction de Substitution par un iodure
D. La réaction d'Echange Halogène-Métal
E. La réaction d'Addition sur le Chloroformiate d'éthyle
F. La Réaction de Saponification

III) Protection d'une amine

A. Protection avec le chloroformiate de méthyle
B. Protection par carbamate à partir du Boc2O
C. Protection par le chlorure de benzyle

Conclusion

Annexes
Bibliographie
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Résumé du document
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Exposé relatif à un diacide encombré (application dans le transport des grosses molécules médicamenteuses). C'est une synthèse de chimie organique, couplée à la chimie inorganique.

Extraits

[...] -Dans quel but sont utilisées de telles molécules ? Nous avons cherché à connaître l’utilité d’une telle orientation des groupements. Il s’est avéré que l’intérêt de cette molécule est la synthèse de matériaux microporeux hybrides organiques-inorganiques. En effet si l’on introduit du Fe dans une solution de ce diacide alors le fer va jouer le rôle de pont entre deux molécules de diacide, il se formera alors un réseau tridimensionnel constitué de lacunes. Ces lacunes, ou pores, vont pouvoir absorber d’autres molécules, comme des médicaments, ce qui permet une diffusion progressive du médicament dans le corps. [...]


[...] Puis dans une seconde partie nous traiterons le protocole expérimental. Enfin dans une dernière partie nous aborderons la question subsidiaire de la protection d’une amine dans le but d’obtenir un monoacide carboxylique encombré. Mécanismes des réactions étapes par étapes 1-La Réaction de Diazotation Le but de cette première étape est la formation d’un bon groupe partant N2 pour orienter la réaction suivante sur le carbone qui le porte. La réaction de diazotation se déroule en trois étapes : - La génération de l'électrophile. [...]


[...] On chauffe à reflux, puis on refroidit le mélange dans un bain de glace, il y a précipitation. Les cristaux sont filtrés sur Büchner. On prend également le point de fusion des cristaux. Analyses du produit obtenu par IR et par chromatographie en phase gazeuse: Nous réalisons une analyse IR du produit obtenu afin de vérifier qu'il s'agit bien du diacide attendu, pour contrôler sa pureté qualitativement, puis nous effectuons une analyse en phase gazeuse qui permettra de déterminer quantitativement la pureté du diacide. [...]


[...] En effet, dans ce cas on forme le groupement NHBoc dans lequel le doublet libre présent sur l’atome d’azote n’est pas disponible car il est engagé dans la mésomérie avec la fonction carbamate (c’est aussi le cas avec d’autres groupements tels que Fmoc, Cbz). De ce fait l’azote n’est plus du tout réactif et est donc parfaitement bien protégé .Le Boc est facilement déprotégé. En effet, lorsque l’on utilise des conditions acides, on forme l’amine primaire, ou bien en chauffant en présence d’un réducteur fort (ici LiAlH4) on forme l’amine méthylée. Le bilan de cette protection est le suivant: La protection se fait selon le mécanisme suivant : On constate la formation de CO2 et d’un alcool. [...]


[...] Schéma de l’appareil à chromatographie en phase gazeuse (CPG) Bibliographie : 1 Wikipédia, article Acide Nitreux : http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_nitreux 2 Brucknër, chapitre sur les substitutions électrophiles aromatiques 3 Brucknër, paragraphe sur les substitutions halogènes 4 Bruckner p.184 : Réaction de substitution électrophiles sur les aromatiques 5 Wikipédia, article sur la saponification :http://fr.wikipedia.org/wiki/Saponification 6 Fiches Internationales de Sécurité Chimique 7 Org. Synthesis, Coll Vol page Cahier de laboratoire Chimie 210, manipulation sur la copulation diazoïque 9 Org. [...]

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Informations sur le doc

Date de publication
29/11/2007
Langue
français
Format
Word
Type
cours
Nombre de pages
19 pages
Niveau
grand public
Consulté
1 fois

Informations sur l'auteur Anais L. (étudiant)

Niveau
Grand public
Etude suivie
droit des...
Note du document :
         
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Synthèse d'un diacide encombré

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