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Le sommaire
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I) Organo-magnésiens

A. Réaction de production
B. Réaction de création

II) Alcool

A. Réaction de production
B. Réaction de création

III) Alcène

A. Réaction de production
B. Réaction de création

IV) Benzène

A. Introduction
B. Réaction de production
C. Réaction de création

V) TP

A. Montage à reflux
B. Distillation
C. Décantation

VI) Annexe
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Résumé du document
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-Règles séquentielles Cahn Ingold et Prelog :

Les substituants liés au centre stéréogène sont classées selon une séquence de priorité.

Règle 1 : Le substituant prioritaire est celui dont l'atome directement lié (une liaison) au centre stéréogène possède le numéro atomique Z le plus grand.

Règle 1bis : Dans le cas d'isotopes : l'isotope de nombre de masse supérieur est prioritaire.

Règle 2 : Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proximité suivante (deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire.

Règle 3 : Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples, et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison. Cependant, on ne poursuivra l'arborescence qu'à partir d'un seul de ces atomes s'il est nécessaire de regarder la proximité suivante (...)

Extraits

[...] Molécule cyclique ou cycle accolés 2. chaques atomes contribuent par une orbital p a un systeme délocalisé de 4n électron π II/ Réaction concernant les benzènes: Mécanisme générales d'addition sur un benzène: formation de l'électrophile: exemple: 2/formation de l'intermédiaire de Wheland: H H H H + E + H E ] + [ + E H récupération de l'aromaticité: élimination d'un proton H H E + H E + régéneration du catalyseur: + Y catalyseur - HY + catalyseur Réaction d'addition d'halogène: Cl Cl2, AlCl3 NB: on peut remplacer Cl2 par par + HCl Br Benzene Br2, AlCl3 ou FeBr2 + HBr NO2 Benzène HNO3 fumant→ Acylation de fiedelcraft: Benzène + AlCl3 Cl Avec l'anhydride d'acide : + Benzène + OH Alkynation de fiedel- Craft: Benzène AlCl3 + Hcl Oxydation par KMnO4 : O OH KMnO4 Clemense: R1 R1 R2 Zn/Hg, Hcl en ébullition R2 Sulfonation: SO3H Benzène + SO3 H2SO4 III/ Connaissance sur les Benzène: quelques composés benzémiques à connaître: anisole: anilène: OCH3 NH2 phénol: toluène: OH CH3 styrène : -Activation, désactivation, orientation: Orientation ortho-para ( mésomère donneur - NH2 - OH - OR - NHCOR - Cl - BR - I - R Orientation meta ( mésomère attracteur): - NO2 - COH - COOR - CONR2 - CN - SO3H Substiuant inductif attracteurs - NR3+ - CF3 -Méthode de protéction des α-diols: OH OH HIO4, ( -H2O, -HIO3 ) Mécanisme: OH OH OH O OH O + OH I I + O + H2O O O O I O O HIO3 -Méthode de protéction des aldéhydes et cétone: + Mécanisme: OH OH E/Pour les manipulations en TP de chimie organique: Montage à reflux: On porte à ébullition un mélange réactionnel. [...]


[...] Quelques lavages: lavage a l'hydrogénocarbonate: Elimine HCO3- + CO2 +H2O Lavage avec OH- : Elimine Lavage avec de l'eau : Elimine les ions Quelques séchages: le séchage vise à éliminer toute trace d'eau présente en phase organique grâce à un sel comme MgSO Na2SO4 et CaSO4 Etape d'un séchage: introduire le sel en excès filtrer Essorage sur Büchner: Il permet de séparer un liquide d'un solide, en récupérant le solide sur un filtre. De plus, il ya a creation d'un vide dans la fiole permettant de faciliter la filtration. Banc köffler: Permet de déterminer la nature d'un solide a partire de sa température d'ébullition. F/Index: -Chiral: Une molécule est appelée chiral s’elle constitue l’image miroir d’une autre molécule avec laquelle elle ne se confond pas. [...]


[...] Néanmoins, plus la classe est élevée et plus la réaction est rapide. La vitesse de réaction croît avec la force de la base. -Réaction de substitution nucléophile Sn1/Sn2: Equation générale: Substituant + Substituant–R + X Mécanisme SN1: 2 étapes 1ere etapes: Le groupe partant Cl réagit sur lui-même. La liaison R-Cl se casse pour donner un carbocation R + et un ion Cl- 2eme etapes: Le nucléophile OH- réagit avec le carbocation Mécanique SN2: 1 étape Caractérisation des différentes réactions: Type de Réaction SN étapes une première étape monomoléculaire, cinétiquement limitante (départ du nucléofuge), une seconde étape bimoléculaire, plus rapide (attaque du nucléophile sur l'intermédiaire réactionnel). [...]


[...] Règle Le substituant prioritaire est celui dont l'atome directement lié (une liaison) au centre stéréogène possède le numéro atomique Z le plus grand. Règle 1bis: Dans le cas d'isotopes: l'isotope de nombre de masse supérieur est prioritaire. Règle Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proximité suivante (deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire. [...]


[...] Règle Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples, et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison. Cependant, on ne poursuivra l'arborescence qu'à partir d'un seul de ces atomes si il est nécessaire de regarder la proximité suivante. Sous-règles: Un atome R est prioritaire par rapport à un atome S. Un groupe d'atomes R/R est prioritaire par rapport à un groupe d'atomes R/S. Un groupe Z est prioritaire par rapport à un E. [...]

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Informations sur le doc

Date de publication
24/02/2011
Langue
français
Format
pdf
Type
cours
Nombre de pages
15 pages
Niveau
grand public

Informations sur l'auteur Yoann P. (étudiant)

Niveau
Grand public
Etude suivie
droit des...
Note du document :
         
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