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Le sommaire
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A. Structure et propriétés
B. Stabilité des alcènes
C. Cycloalcènes

II) Hydrogénation catalytique

A. Catalyseur
B. Mécanisme simplifié

III) Additions électrophiles

A. Hydrohalogénation
B. Hydratation
C. Dihalogénation

IV) Hydroboration

V) Additions radicalaires

VI) Oxydations

A. Epoxydation
B. Dihydroxydation
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Résumé du document
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Cours de Chimie organique sur les alcènes. Additions radicalaires et électrophiles, oxydation, hydrogènation : toutes ces réactions sur les alcènes y sont décrites et schématisées, en rappelant certaines règles.

Extraits

[...] Régioselectivité : inverse de celle des additions électrophiles Effet Kharash Br sans peroxyde + HBr ROOR Br Majoritaire Br Br Br VI) Oxydations Epoxydation C C + RCO 3H C O C + RCO2H Peracide : acide perxycarboxylique Attaque sur l'une C H Epoxyde C O C ou l'autre des f aces O R C O + RCO2H O Exemple + CF 3CO 3H CH2Cl * O + CF 2COOH Acide trifluoroperacétique Epoxypropane racémique Remarque : les époxydes sont des composés importants. Ils sont les intermédiaires de synthèse très utilisés. Ils réagissent par ouverture du cycle avec des nucléophiles forts ou avec des nucléophiles faibles en catalyse acide. Les réactions avec des époxydes sont stéréoselectives. [...]


[...] Additions radicalaires H A les plus utilisés : H Br, H Sr, H CCl3 Mécanisme : addition radicalaire en chaine. Étape d’initialisation RO + H-A ROH + A Étape de propagation C C + A C C A C C + H A C A C C C H . + A Etape Autoentretenue A Représentation en cycle de l’étape de propagation C C Initiation A C A C C A C H H A Étape de terminaison Couplage des différents radicaux libres entre eux qui libèrent dans le milieu de petites quantités de sous produits. [...]


[...] Pour les alcènes dissymétriques, la règle de Markovnikov s’applique. Exemple : H2SO 4 OH H2O 1-méthylcyclohexène Dihalogénation C C + X2 C C Dérivé dihaolgéné vicinal ou Dérivé vic-dihalogéné en excès Majoritaire 1-méthylcyclohexanol X X Avec X2 = Cl2 ou Br2 (F2 : réaction violente, I2 : réaction lente) Mécanisme en 2 étapes : Formation d’un ion halonium X X Isolé : Non polarié X X Rupture C C hétérolitique C X C + XC C X X La liaison X-X se polarise à l'apporche de l'alcène Ion halonium ponté, chargé positivement par les 3 atomes du cycle. [...]

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Informations sur le doc

Date de publication
14/03/2008
Langue
français
Format
pdf
Type
cours
Nombre de pages
8 pages
Niveau
grand public
Consulté
3 fois

Informations sur l'auteur Antoine D. (étudiant)

Niveau
Grand public
Etude suivie
droit des...
Ecole, université
RENNES -...
Note du document :
         
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